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Forscher haben einen Weg gefunden, einzelne Bindungen zwischen Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen in einem chemischen Molekül in Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen umzuwandeln. Diese sogenannte C-H-Aktivierung gilt als vielversprechende Strategie, um komplexe Moleküle in wenigen Schritten aus einfachen Startmaterialien herzustellen. Hauptproblem war bislang gewesen, gezielt einzelne Bindungen umzuwandeln. Dies gelang den Forscherinnen und Forschern nun. Durch die Wahl eines geeigneten Lösungsmittel sorgten sie außerdem für einen hohe Ausbeute des gewünschten Produkts.
Das Team der Ruhr-Universität Bochum um Prof. Dr. Lukas Gooßen und Stefania Trita beschreibt das Verfahren gemeinsam mit einem Kollegen der Technischen Universität Kaiserslautern in der Zeitschrift „Angewandte Chemie“.
„Existierende industrielle Prozesse zur Synthese komplexer Moleküle haben häufig den Nachteil, dass sie viele Schritte benötigen und dass dabei viel Abfall anfällt, vor allem Salze“, sagt Lukas Gooßen, Leiter des Lehrstuhls für Organische Chemie I und Mitglied im Exzellenzcluster Resolv. Eine Lösung könnte die C-H-Aktivierung sein.
Galt als unmöglich
Bindungen zwischen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) stellen die häufigste chemische Bindung dar, sowohl in der Natur als auch in künstlichen Chemikalien. Sie sind sehr stabil und gehen nur ungern chemische Reaktionen ein. „Daher galt es lange als unmöglich, diese Bindungen in funktionelle Gruppen umzuwandeln, die zum Beispiel für die Wirksamkeit von Medikamenten entscheidend sind“, erklärt Gooßen.
Die größte Herausforderung ist, eine bestimmte C-H-Bindung in einem Molekül umzuformen, während die übrigen unangetastet bleiben. In der aktuellen Studie arbeiteten die Wissenschaftlerinnen und Wissenschaftler mit Benzoesäure, die aus einem Kohlenstoffring und einer Säuregruppe besteht. Mit dem neuen Verfahren wandelten sie gezielt eine einzelne C-H-Bindung am Kohlenstoffring in eine C-C-Bindung um. So konnten sie leicht mehrere Moleküle miteinander verbinden und zu einem komplexeren Produkt zusammensetzen.
Geringe Temperatur, weniger Abfall
„Ein Vorteil ist, dass wir eine geringe Reaktionstemperatur von nur 50 Grad Celsius benötigen und dass keine Abfallprodukte entstehen“, resümiert Gooßen. „Wir hoffen, dass man mit dem Verfahren eines Tages komplexe pharmazeutische Chemikalien und für die Landwirtschaft benötigte Substanzen in weniger Schritten als bislang herstellen kann – und das energieeffizienter, umweltschonender und günstiger.“
Entscheidend für eine effiziente Reaktion war die Wahl des Lösungsmittels. „Mit handelsüblichen Lösungsmitteln haben wir anfangs eine sehr geringe Ausbeute des gewünschten Produkts erzielt“, sagt Lukas Gooßen. Mit Trichlorethanol ließ sich die Ausbeute deutlich steigern.
Förderung
Die Arbeiten wurden gefördert von der Deutschen Forschungsgemeinschaft im Rahmen des Exzellenzclusters Resolv (EXC1069) und des Sonderforschungsbereichs SFB/TRR 88 sowie von der Alexander-von-Humboldt-Stiftung (Stipendium an Autor Martin Pichette-Drapeau).
Originalveröffentlichung
Stefania Trita, Agostino Biafora, Martin Pichette-Drapeau, Philip Weber, Lukas J. Goossen: Regiospecific ortho-C-H Allylation of Benzoic Acids, in: Angewandte Chemie Internationale Edition, 2018, DOI: 10.1002/anie.201712520, http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.201712520/full
Pressekontakt
Prof. Dr. Lukas Gooßen
Lehrstuhl für Organische Chemie I
Fakultät für Chemie und Biochemie
Ruhr-Universität Bochum
Tel.: 0234 32 19075
E-Mail: lukas.goossen@rub.de
Criteria of this press release:
Journalists
Chemistry
transregional, national
Research results
German
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