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Aliphatische Kohlenwasserstoffe sind für die Industrie wichtig, allerdings sind sie in der Regel nicht sonderlich reaktiv. Ein Forscherteam aus Mülheim hat das nun mithilfe eines besonderen Katalysators geändert.
Sogenannte aliphatische Kohlenwasserstoffe spielen in der chemischen Industrie eine große Rolle, sind aber aus wissenschaftlicher Sicht nicht einfach zu handhaben. Diese speziellen Moleküle bilden in vielen wichtigen Reaktionen Vorstufen von gewünschten Substanzen – zum Beispiel bei der Herstellung von Benzin. Da sie jedoch kaum funktionellen Gruppen aufweisen, sind diese Moleküle nicht besonders reaktiv. Um sie zu „knacken“, werden bei industriellen Prozessen in der Regel weitere, hochreaktive Reagenzien sowie hohe Temperaturen benötigt. Außerdem sind die Reaktionen, an denen aliphatische Moleküle beteiligt sind, oft nicht besonders selektiv. Das heißt: Oft gibt es unerwünschte Nebenprodukte.
Der Forschungsgruppe um Prof. Dr. Benjamin List vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung ist es nun gelungen, diese wichtigen, „Faulenzer“-Teilchen doch zur Reaktion zu bringen - ohne die bisher notwendige Zugabe weiterer Reagenzien und ohne besagte hohe Temperaturen. Dabei spielt die Wahl des richtigen Katalysators eine entscheidende Rolle.
"Wir haben unsere supersauren, umzäunenden Imidodiphosphorimidat (IDPi)-Katalysatoren verwendet", erklärt Vijay Wakchaure, Forscher in der Abteilung von Benjamin List. Das Team arbeitet schon seit geraumer Zeit mit starken und räumlich eingeschränkten Säuren als Katalysatoren. List ist überzeugt, dass solche Säuren das Zeug dazu haben, alle möglichen Reaktionen zu katalysieren.
Dass diese starken und eingeschränkten Säuren aus dem List-Labor aber als Katalysatoren für asymmetrische Reaktionen eingesetzt werden, bei denen sowohl das Substrat als auch das Produkt reine aliphatische Kohlenwasserstoffe sind, ist neu.
"Wir haben mit unserem Katalysator eine ausgezeichnete Regio- und Enantioselektivität erreicht", betont Vijay Wakchaure. Konkret hat sich das Team mit der so genannten kationischen Wagner-Meerwein-Umlagerung beschäftigt, einer nach Georg Wagner und Hans Meerwein benannten Reaktion. Diese Art von Reaktion ist von großer Bedeutung für die chemische Synthese und die Biosynthese.
List und sein Team konnten zudem zeigen, dass sich die neue Methode auch für Reaktionen eignet, bei denen aromatische Kohlenwasserstoffe als Substrate verwendet werden.
Die Wissenschaftler um Benjamin List haben die Ergebnisse ihrer Arbeit in dem Artikel "Catalytic asymmetric cationic shifts of aliphatic hydrocarbons" in der Zeitschrift Nature veröffentlicht.
Prof. Dr. Benjamin List
+49(0)208/306-2410
list@kofo.mpg.de
Catalytic asymmetric cationic shifts of aliphatic hydrocarbons
Vijay N. Wakchaure, William DeSnoo, Croix J. Laconsay, Markus Leutzsch, Nobuya Tsuji, Dean J. Tantillo & Benjamin List
Nature volume 625, pages287–292 (2024)
Criteria of this press release:
Journalists, Scientists and scholars, Students
Chemistry, Environment / ecology
transregional, national
Research results, Scientific Publications
German
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