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Eine Forschungsgruppe der Universität Leipzig hat eine neue Methode zur Synthese von cis-Tetrahydrocannabinol (THC) entwickelt – eines Naturstoffes, der Bestandteil der Cannabis-Pflanze ist, der die charakteristische psychoaktive Wirkung verursacht und unter anderem in der Arzneimittelbranche Anwendung finden könnte. „Mit unserer Strategie ist es jetzt möglich, cis-Tetrahydrocannabinoide herzustellen und sie auf ihre biologische Aktivität zu untersuchen“, erklärt Forscherin Caroline Dorsch, die ihre neuen Erkenntnisse gemeinsam mit Prof. Dr. Christoph Schneider vom Institut für Organische Chemie im Fachjournal „Angewandte Chemie“ veröffentlicht hat.
Bislang habe es keine Möglichkeit zur einheitlichen Synthese dieser Strukturklasse gegeben, betont sie. Mit ihrer ebenso simplen wie kostengünstigen und nah an die Natur angelehnten Synthesemethode haben die Leipziger Forschenden die Stoffklasse der cis-Tetrahydrocannabinoide für eine breite Anwendung erstmals zugänglich gemacht. Sie sei bisherigen Methoden klar überlegen, denn diese erforderten viele Schritte und große Mengen an Chemikalien und Lösungsmitteln. Mit der neuen Methode könne der Stoff in hoher Gesamtausbeute und exzellenten optischen Reinheiten synthetisiert werden.
Tetrahydrocannabinol gehört zu den in der Cannabispflanze produzierten Phytocannabinoiden. Diese Verbindungen reichern sich vor allem in den Blütenständen der weiblichen Pflanzen an. Seit den 1960er Jahren ist bekannt, dass dieses auch die charakteristische psychotrope Wirkung im Körper hervorruft. Die Forschung an diesem Naturstoff führte zur Aufklärung des zugrundeliegenden Mechanismus seiner Wirkung - das endocannabinoide System. So bezeichnet man den Signaltransduktionsweg im Körper, auf den Tetrahydrocannabinol Einfluss hat und der die charakteristische Wirkung verursacht, etwa beim Rauchen von Marihuana.
„Das Beeinflussen dieses Signalweges ist von pharmazeutischer Relevanz. Cannabinoide können eine Vielzahl von Effekten im Körper auslösen, zum Beispiel als Schmerzmittel, Antipsychotikum oder Antiepileptikum. Allerdings befinden sich aktuell nur wenige Cannabinoide auf dem pharmazeutischen Markt. Die Verschreibung von natürlichen Cannabisprodukten gilt bisweilen als Ausnahme“, sagt Dorsch. Der Besitz, Anbau und Vertrieb von narkotischen Cannabis-Produkten ist in Deutschland laut Betäubungsmittelgesetz verboten. Als narkotisch werden die Proben klassifiziert, die trans-konfigurierte Cannabinoide beinhalten. Neueste Studien ergaben, dass sich cis-THC vor allem in Teilen der Cannabis-Pflanze anreichert, in welchen die verwandten trans-Verbindungen fehlen. Dies führte bislang zur Klassifizierung solcher Proben als textiler oder nicht-narkotischer Hanf. Allerdings weist cis-THC eine milde psychotrope Aktivität auf.
THC zählt zu den chiralen Verbindungen. Chiralität beschreibt eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der die Spiegelung nicht zur Selbstabbildung führt. Bild und Spiegelbild solcher Verbindungen werden als Enantiomere bezeichnet und haben im menschlichen Organismus häufig unterschiedliche Wirkungen. Die Natur kann die gezielte Synthese dieser Verbindungen leicht steuern. Unter Laborbedingungen ist das jedoch eine große Herausforderung, die in der vorliegenden Arbeit erfolgreich bewältigt werden konnte. Das neu entwickelte Verfahren kommt zudem mit sehr geringen Mengen des Katalysators aus, was auch aus ökologischer Sicht im Hinblick auf Energie- und Ressourceneinsparung sowie Nebenproduktminimierung sehr attraktiv ist.
cis-THC hat aufgrund seiner milderen psychotropen Aktivität bisher weniger im Fokus der Forschung gestanden als das potentere trans-THC. Nichtsdestotrotz teilen sich auch andere Naturstoffe, die nicht aus Cannabis stammen, mit cis-THC ein Grundgerüst. Diese stellen wertvolle Verbindungen dar, deren vielversprechendes pharmakologisches Aktivitätsprofil noch nicht vollständig erschlossen ist. Durch die nun präsentierte neue Strategie ist ein wichtiger Grundstein zur genaueren Untersuchung dieser Stofffamilie gelegt worden. Mittels dieser Methode konnten neben dem cis-THC eine Reihe weiterer natürlicher und nicht natürlicher Vertreter dieser Strukturklasse hergestellt werden.
Originaltitel der Publikation in "Angewandte Chemie":
"Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of cis-Tetrahydrocannabinoids", doi.org/10.1002/ange.202302475.
Prof. Dr. Christoph Schneider
Institut für Organische Chemie
Telefon: +49 341 97-36559
E-Mail: schneider@chemie.uni-leipzig.de
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/ange.202302475
Forschende haben eine neue Methode zur Synthese von cis-Tetrahydrocannabinol entwickelt. Der Naturst ...
Foto: Colourbox
Criteria of this press release:
Journalists, Scientists and scholars
Chemistry, Medicine
transregional, national
Research results, Scientific Publications
German
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