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Viele chemische Verbindungen existieren als Bild und Spiegelbild: Wie linke und rechte Hand unterscheiden sie sich in ihrer räumlichen Ausrichtung. Oft sind auch die Eigenschaften dieser beiden sogenannten chiralen Moleküle sehr verschieden – ihre saubere Synthese ist daher für die Entwicklung von Arzneimitteln oder in der Agrarchemie von sehr großer Bedeutung. Der Arbeitsgruppe um Prof. Dr. Oliver Trapp am Organisch-Chemischen Institut der Universität Heidelberg ist es nun erstmals gelungen, einen Katalysator zu entwickeln, der nur durch Temperaturkontrolle beide molekulare Spiegelbilder einer Verbindung erzeugt. Publiziert wurde die Arbeit in der Fachzeitschrift „Angewandte Chemie“.
Pressemitteilung
Heidelberg, 12. März 2015
Mit heiß und kalt zu Bild und Spiegelbild
Chemiker haben erstmals einen temperaturgesteuerten Katalysator entwickelt, der beide molekulare Spiegelbilder einer Verbindung synthetisiert
Viele chemische Verbindungen existieren als Bild und Spiegelbild: Wie linke und rechte Hand unterscheiden sie sich in ihrer räumlichen Ausrichtung. Oft sind auch die Eigenschaften dieser beiden sogenannten chiralen Moleküle sehr verschieden – ihre saubere Synthese ist daher für die Entwicklung von Arzneimitteln oder in der Agrarchemie von sehr großer Bedeutung. Der Arbeitsgruppe um Prof. Dr. Oliver Trapp am Organisch-Chemischen Institut der Universität Heidelberg ist es nun erstmals gelungen, einen Katalysator zu entwickeln, der nur durch Temperaturkontrolle beide molekulare Spiegelbilder einer Verbindung erzeugt. Publiziert wurde die wissenschaftliche Arbeit in der Fachzeitschrift „Angewandte Chemie“.
Ob das ätherische Öl Carvon nach Kümmel oder Minze riecht, wird von seiner räumlichen Gestalt bestimmt, von seiner Chiralität oder „Händigkeit“. Die beiden molekularen Spiegelbilder einer Verbindung, die als Enantiomere bezeichnet werden, können höchst unterschiedliche Eigenschaften aufweisen oder Wirkungen entfalten. So wird L-Dopa als Parkinson-Medikament gegen den Dopamin-Mangel eingesetzt, weil es – kombiniert mit einem Wirkstoff, der vor vorzeitiger Umwandlung schützt – im Gehirn zu Dopamin verstoffwechselt wird. Sein Spiegelbild D-Dopa dagegen ruft allenfalls eine Abnahme der Leukozyten im Blut hervor. Eine saubere Synthese der jeweiligen Enantiomere, also von einem der beiden Spiegelbilder, spielt bei der Herstellung von Arzneimitteln, agrarchemischen Produkten, Feinchemikalien oder Duftstoffen eine entscheidende Rolle.
Bislang werden zu dieser selektiven Synthese enantiomerenreiner Produkte meist enantiomerenreine Katalysatoren eingesetzt, die sich ebenfalls wie Bild und Spiegelbild verhalten. Diese herzustellen ist aufwändig und zeitintensiv. Die Gruppe von Prof. Dr. Oliver Trapp hat jetzt einen Katalysator entwickelt, der beide molekulare Spiegelbilder bis hin zur hohen Reinheit eines Produkts erzeugt – wobei die Selektivität allein durch die Temperatur gesteuert wird. Wie Prof. Trapp, dessen „AMPCAT“-Projekt (Self-Amplifying Stereodynamic Catalysts in Enantioselective Catalysis) seit 2010 mit einem ERC Starting Grant der EU gefördert wird, außerdem betont, ist die beschriebene temperaturgesteuerte Selektivität nicht allein für die Synthese enantiomerenreiner Produkte von Interesse. Sie könnte ein Schlüsselprinzip bei der Erzeugung homochiraler Verbindungen durch einen Temperaturgradienten sein, wie man es bei der Polymerisation von RNS beobachtet hat. Solche Mechanismen sind für die Erforschung der Entstehung des Lebens bedeutsam.
Originalveröffentlichung:
G. Storch, O. Trapp: Temperaturgesteuerte bidirektionale Enantioselektivität eines dynamischen Katalysators für asymmetrische Hydrierungen. Angewandte Chemie, 2015, 127, 3650-3656, doi: 10.1002/ange.201412098
Kontakt:
Prof. Dr. Oliver Trapp
Organisch-Chemisches Institut
Tel. +49 6221 54-8470
trapp@oci.uni-heidelberg.de
Kommunikation und Marketing
Pressestelle
Tel. +49 6221 54-2311
presse@rektorat.uni-heidelberg.de
Merkmale dieser Pressemitteilung:
Journalisten, Wissenschaftler
Chemie
überregional
Forschungsergebnisse
Deutsch
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