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Um von zwei möglichen spiegelbildlichen Molekülen nur das gewünschte herzustellen, braucht man spezielle Katalysatoren. Ein Forschungsteam des Exzellenzclusters Ruhr Explores Solvation RESOLV der Ruhr-Universität Bochum und des Max Planck Instituts für Kohlenforschung in Mülheim verwendet dafür Salze, die die gewünschte Reaktion über Halogenbrücken steuern. Die Salze können mittelfristig als modulares System an verschiedene Reaktionen angepasst werden. Das Team um Prof. Dr. Stefan Huber und Prof. Dr. Benjamin List berichtet im Journal of the American Chemical Society JACS vom 3. März 2025.
Ein Molekül und sein Zwilling
Manche Moleküle gibt es sozusagen zweimal: Einmal als sie selbst und einmal als ihr Spiegelbild. „Diese sogenannten chiralen Moleküle weisen eine Art Händigkeit auf“, erklärt Stefan Huber. Trotz ihrer großen Ähnlichkeit haben sie sehr verschiedene Eigenschaften etwa in ihrer biologischen Wirksamkeit. Als Bestandteil von Medikamenten kann zum Beispiel das Originalmolekül die gewünschte Wirkung zeigen, sein Spiegelbild aber unerwünschte Wirkungen hervorrufen. Deswegen möchte man in der Regel nur eine Variante des Moleküls herstellen.
Um das zu erreichen, hat das Team aus Bochum und Mülheim einen neuen Weg beschritten. Ihr Ziel war die Herstellung eines beispielhaften medizinisch interessanten Moleküls. Als Katalysatoren nutzten die Forschenden Salze, in denen beide Komponenten (Kation und Anion) eine wichtige Rolle übernehmen: Das Kation bringt die Reaktion über Halogenbrücken in Gang. „Halogenbrücken sind schwache Bindungen, die das Kation mit dem Substrat eingeht“, erklärt der Bochumer Doktorand Dominik Reinhard. Das Anion dagegen, auf dessen Herstellung die Mülheimer Forschenden spezialisiert sind, sorgt für die richtige Händigkeit des entstehenden Moleküls.
„Bringt man das Salz in einem geeigneten Lösungsmittel mit den umzusetzenden Substraten in Kontakt, läuft die gewünschte Reaktion durch die konzertierte Wirkung der Salzkomponenten so ab, dass schließlich nur das Molekül mit der gewünschten Händigkeit entsteht“, erläutert Dominik Reinhard.
„Der besondere Reiz dieses Ansatzes liegt darin, dass man durch die Verwendung von Salzen ein modulares System hat“, sagt Stefan Huber. Aus verschiedenen möglichen Kationen und Anionen kann man verschiedene Salze bilden und so mittelfristig unterschiedliche Reaktionen katalysieren.
Förderung
Die Arbeiten wurden gefördert durch den Fonds der Chemischen Industrie sowie die Deutsche Forschungsgemeinschaft (Exzellenzcluster RESOLV 2033-390677874) sowie Leibnizpreis Benjamin List.
Prof. Dr. Stefan Huber
Organische Chemie II
Fakultät für Chemie und Biochemie
Ruhr-Universität Bochum
Tel.: +49 234 32 21584
E-Mail: stefan.huber@ruhr-uni-bochum.de
Webseite der Arbeitsgruppe: https://www.huberlab.ruhr-uni-bochum.de/
Dominik L. Reinhard, Anna Iniutina, Sven Reese, Tushar Shaw, Christian Merten, Benjamin List, Stefan M. Huber: Asymmetric Counteranion-Directed Halogen Bonding Catalysis, in: Journal of the American Chemical Society, 2025, DOI: 10.1021/jacs.4c18378, https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c18378
Merkmale dieser Pressemitteilung:
Journalisten
Chemie
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Forschungsergebnisse, Wissenschaftliche Publikationen
Deutsch
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