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Ein Team aus der Abteilung von Prof. Tobias Ritter am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung entwickelte ein zweistufiges Verfahren zur Anbindung von Alkylgruppen an Alkene, das in der Fachzeitschrift Nature veröffentlicht wurde. Die Methode vereinfacht die Synthese komplexer Moleküle und hat Anwendungspotenzial in der Arzneimittelforschung sowie der Agro- und Materialforschung.
Forscher*innen am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung haben ein jahrzehntealtes Syntheseproblem in der Chemie gelöst. Sie entwickelten ein praktisches Verfahren in zwei Schritten, mit dem man Alkylgruppen an Alkene anhängen kann. Dabei hilft ein Zwischenschritt, die sogenannte Thianthrenierung. Die Arbeit ist nun in der renommierten Fachzeitschrift Nature veröffentlicht worden. Die Methode vereinfacht den Aufbau komplexer Moleküle und bietet potenzielle Anwendungen in der Arzneimittelforschung, Agro- und Materialforschung.
„Im Chemieunterricht lernt man oft die Friedel-Crafts-Alkylierung von Aromaten kennen“, erklärt Triptesh Kumar Roy, Erstautor der Studie und Doktorand aus der Abteilung Organische Synthese von Prof. Dr. Tobias Ritter. Die Bindungsenergien der C-H Bindungen in Alkenen und Aromaten sind vergleichbar, doch es gab bisher kein allgemeines Verfahren, um ihre C–H-Bindungen direkt zu alkylieren. Der Grund: Alkene reagieren lieber über Additionen als über Substitutionen. Unsere Methode liefert nun einfach und zuverlässig substituierte Alkene aus einfachen Alkenen – etwas, das bisher schwer machbar war.
Zinkeinbau in den Redoxester
Das Team um Prof. Tobias Ritter umging die Hürden mit einer polaren, dekarboxylativen Strategie. Als Alkylquelle dienen stabile, handelsübliche Carbonsäuren. Diese werden zu redoxaktiven Estern umgewandelt und daraus entstehen beständige Alkylzink-Zwischenprodukte. Zusammen mit sogenannten Alkenylthianthreniumsalzen (eine Spezialität des Ritter-Labors) lassen sich neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen sehr gezielt aufbauen – an der richtigen Stelle (regioselektiv) und mit der richtigen räumlichen Anordnung (diastereoselektiv).
Die neue Kreuzkupplung funktioniert anders als übliche radikalische Methoden. Weil die Ausgangsstoffe leicht verfügbar sind, ist die Methode vielseitig und praktisch einsetzbar.
Der Ansatz passt für viele Alkentypen, auch für interne, cyclische und trisubstituierte Alkene, die mit bisherigen Methoden schwer zu verändern sind. Der Wechsel vom kurzlebigen Radikalweg zu einem kontrollierten polaren System eröffnet Chemikern neue Planungsmöglichkeiten in der Synthese.
Das Team rechnet damit, dass die Strategie in akademischen Laboren und in der Pharmaindustrie hilft, neue funktionelle Moleküle zu entwickeln.
Prof. Dr. Tobias Ritter
+49 (0)208/ 306 2414
ritter@kofo.mpg.de
Decarboxylative alkylation of alkenes
https://www.nature.com/articles/s41586-026-10463-1
Merkmale dieser Pressemitteilung:
Journalisten, Wissenschaftler
Chemie, Medizin
überregional
Forschungsergebnisse, Wissenschaftliche Publikationen
Deutsch
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